Activité 1 : Les arômes naturels et artificiels

Tout d'abord voici quelques questions auxquelles nous avons répondu :

Comment s’appelle la molécule aromatique de la vanille ?

La molécule aromatique de la vanille est la vanilline.

Quelle est la différence entre un arôme naturel et un arôme artificiel ou synthétique ?

Les additifs alimentaires sont des substances ajoutées aux aliments. Ils possèdent plusieurs fonctions. En effet, ils sont utilisés pour améliorer la saveur (amplifier le goût des aliments), la texture, l’apparence (aspect), la conservation des aliments.

On distingue deux types d'additifs : les additifs naturels (obtenus à partir de micro-organismes, d'extraits végétaux) et de synthèse (créés par réaction chimique ou enzymatique) .

Comment peut-on savoir si on consomme un arôme de vanille naturel ou artificiel ?

Si nous consommons un arôme de vanille naturel, alors il sera écrit sur l’étiquette du produit : extrait de vanille. Toutefois, si nous retrouvons l’inscription arôme de vanille ou essence de vanille l’arôme est artificiel.

Quels sont les avantages des arômes artificiels par rapport aux arômes naturels ?

Les différents avantages des arômes artificiels sont :

- on peut les synthétiser quand on veut

- moins cher à produire

- on synthétise la quantité souhaité

- nous pouvons fabriquer un arôme qui n’existe pas dans la nature (goût malabar

Quels sont les inconvénients des arômes artificiels par rapport aux arômes naturels ?

Les inconvénients des arômes artificiels sont :

- qu’ils sont issu de ressources non-renouvelables

- qu’ils sont composés d’une seule molécule

- il y a un risque de résidu chimique du à la transformation chimique utilisée par la synthèse.

Comment peut-on synthétiser l’arôme de rhum ? Qui est l’ester, l’alcool et l’acide carboxylique ?

Pour synthétiser l’arôme de rhum (ester méthanoate d’éthyle) on fait réagir l’éthanol (alcool) avec de l’acide méthanoïque (acide carboxylique).

Cet arôme existe-t-il dans la nature ?

L’arôme de Rhum se trouve dans la nature.

Écrire les formules semi-développées des molécules du document 2 et justifier leur appartenance à la famille organique en entourant le groupe fonctionnel.

Donne quelques exemples des principaux arômes de synthèse qui se retrouvent dans notre environnement (alimentation, désodorisants, …)

Les arômes de synthèse phénylglycidate et méthylphénylglycidate d’éthyle développe un arôme rappelant celui de la fraise .

L’arôme de synthèse l'éthanoate de menthyle est celui de la menthe.

L’acétate d'isoamyle est l’arôme de synthèse de la banane.

Activité 2 : Synthétiser un ester aromatique

Matériel de l'expérience :

Le matériel pour réaliser un montage à reflux avec un ballon bicol
Un montage à reflux témoin
Deux béchers de 50 mL et deux béchers de 150mL
Une éprouvette graduée de 10 mL, une de 50 mL et une de 100 mL
Une ampoule à décanter de 200/250 mL sur support
Un erlenmeyer 100mL
1 bandelette de papier filtre (pour sentir à la fin)
1 torchon ou gant anti-chaleur
Une pissette d’eau distillée
alcool isoamylique
linalol
Butan-1-ol
acide éthanoïque (acide acétique)
Anhydride acétique (sous la hotte) + un bécher de 100 mL
acide sulfurique concentré + un petit bécher + pipette pasteur
hydrogénocarbonate de sodium à 10%
2 L de solution d’eau saturée en sel
Pierre ponce
Lunettes + boîte de gants

Protocole expérimental de la synthèse :

Repérer le numéro de groupe qui vous est attribué pour savoir quel ester (A, B ou C) vous devez synthétiser (écrire ce numéro sur votre compte-rendu).

Pour les groupes qui réalisent les ester A ou B, à l’aide d’une éprouvette graduée, introduire dans le ballon les volumes d’alcool et d’acide indiqués dans le tableau.

Pour les groupes qui réalisent d’ester C, introduire à l’aide d’une éprouvette graduée dans le ballon le volume d’alcool. le professeur vient ajouter l’anhydride acétique. Pour les autres groupes, le professeur vient ajouter un volume de 1 mL d’acide sulfurique concentré.

Ajouter quelques grains de pierre ponce dans le ballon.

Mettre en route la circulation d’eau froide.

Chauffer à reflux (au minimum 30 min) à l’aide d’un chauffe-ballon. Quand le reflux commence, baisser le chauffage. En cas d’emballement de la réaction, descendre l’élévateur pour éloigner la source de chauffage et l’éteindre.

Préparer sur la paillasse un bécher de 100 mL de la solution de chlorure de sodium.

Pendant ce temps de chauffage, répondre aux questions sur la synthèse ci-dessous

séparation des phases :

Après refroidissement (faire couler de l’eau froide sur le ballon), verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter et ajouter environ 100 mL d’une solution de chlorure de sodium (eau salée)

Après avoir écouté les consignes du professeur sur l’utilisation de l’ampoule à décanter, la fermer avec son bouchon puis l’agiter tout en dégazant régulièrement.

Poser l’ampoule sur son support, enlever le bouchon et laisser reposer.

Quand les deux phases liquides sont bien séparées, faire couler avec la pissette une goutte d’eau dans l’ampoule afin de déterminer quelle est la phase aqueuse.

Éliminer la phase aqueuse dans un bécher.

Lavage de la phase organique

Ajouter à la phase organique, dans l’ampoule à décanter, environ 30 mL de solution d’hydrogénocarbonate de sodium pour éliminer le reste d’acide : on observe immédiatement un fort dégagement gazeux.

Quand il y a pratiquement plus de dégagement gazeux, boucher l’ampoule avec son bouchon puis l’agiter tout en dégazant régulièrement

Poser l’ampoule sur son support, enlever le bouchon et laisser reposer.

Éliminer à nouveau la phase aqueuse et récupérer l’ester dans un erlenmeyer de 100mL. L’ester obtenu à la fin est le « produit brut »

Voici l'installation de l'expérience :

Pourquoi chauffe-t-on le milieu réactionnel ? Quelle est l’utilité de chauffer à reflux ?

On chauffe le milieu réactionnel pour accélérer la transformation. On chauffe à reflux pour liquéfier les vapeurs qui retombent dans le milieu réactionnel afin d’éviter les pertes de produits.

Dans l’étape de la séparation des phases, pourquoi ajoute-t-on de l’eau salée ?

Les liquides sont non miscibles entre eux car le mélange est hétérogène

On ajoute de l’eau salée pour diminuer la solubilité de l’ester en phase aqueuse.

Quel est le réactif limitant et le réactif en excès ?

C’est pour éliminer le reste d’acide, on en conclut que l’acide est le réactif en excès et l’alcool le réactif limitant.

Faire un schéma de l’ampoule à décanter et en justifiant, indiquer la position des phases (aqueuse et organique).

Voici ce que nous obtenons :

Nommer l’ester que vous avez synthétisé.

L’ester que nous avons synthétisé est de lavande.